氨基酸的保护文献综述

 2023-02-21 20:01:24

氨基酸的保护 保护氨基酸:是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物,都能叫保护氨基酸。

包括a氨基和羧基,以及侧链功能基团。

氨基保护基的选择策略:选择一个氨基保护基时,必须仔细考虑到所有的反应物,反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。

最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时,用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。

要选择性去除保护基时,就只能采用不同种类的保护基。

要对所有的反应官能团作出评估,确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的,选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。

还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性如果难以找到合适的保护基,要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的;要么重新设计路线,看是否有可能应用前体官能团(如硝基等);或者设计出新的不需要保护基的合成路线。

Ⅰ氨基酸的保护基(保护羧基)(一)叔丁基tBu - (tert-butyl) ester 标准保护程序:在N-保护的氨基酸的溶液中,加入DMAP(0.5当量)和叔丁醇(1.2当量)在干燥的DCM,0℃在惰性气氛下,加入EDCI(1.1当量),并搅拌2小时。

然后将混合物在室温下,搅拌直到TLC通过(通常是14小时),在真空下浓缩。

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