苯并吖啶酮衍生物的荧光性研究开题报告
研究背景及文献综述
当物质吸收紫外光或可见光时,引起物质分子中电子发生能级间的跃迁,处于这种状态的分子,称为电子激发态分子。处于激发态的分子是不稳定的,可能通过辐射跃迁和非辐射跃迁等分子内的去活化过程丧失多余的能量而返回基态。荧光是由第一电子激发单重态所产生的辐射跃迁而伴随的发光现象。一种分子具有强荧光性质需具备以下特征:具有刚性平面；具有大共轭pi;键体系(pi;键共轭体系越大,离域pi;电子越易激发而产生荧光)；有取代基(且取代基为供电子取代基,供电子基的n电子云几乎与芳环上的二轨道平行,能够与pi;电子充分共轭,使得共轭体系扩大,使其吸收光谱和发射光谱的波长变长,荧光量子效率增加)；具有最低的单线电子激发态S1为pi;-pi;*型。
近几十年来，随着吖啶和吖啶酮的研究工作的深入，其抗菌作用在医学领域研究成为热点，主要在以下几个方面：首先，吖啶和吖啶酮类化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于早期老年痴呆方面的治疗。其次,作为有效的抗癌制剂,吖啶酮类化合物与DNA分子结合可以阻断拓扑异构酶，进而影响蛋白质和脂肪等物质的代谢作用,具有显著的抗癌作用，且抗瘤谱较广。再次，大环共轭体系的吖啶及吖啶酮类化合物，具有刚性平面结构，通过嵌入或静电引力与DNA结合，大大增强了DNA荧光，能提高灵敏度、稳定性，因此可作为分子荧光探针或生化试剂,应用于分子生物学和组织化学的研究工作，它们是应用最早的核酸荧光探针，目前关于这方面吖啶及吖啶酮类新化合物的合成及应用也有大量报道。最后，吖啶及吖啶酮类化合物是众多药理或生物活性物质合成的基本结构单元，这类化合物被广泛用于胺、氨基醇、氨基酸、内酰胺、如合成生物碱和抗生素等，吖啶环结构在自然界中和许多具有生物活性的天然化合物都有存在。人们开始合成一些吖啶及吖啶酮类衍生物作为基本结构单元的复杂的有特殊药理活性杂环化合物。除了在医药领域的应用之外，吖啶及吖啶酮类化合物还在有机染料方面，光电材料方面和超分子等方面也有着广泛的应用。
宋化灿等通过研究发现：和母体分子相比强推电子基能增加其荧光量子效率, 相反吸电子基团会降低其荧光量子效率；邻对位取代基增加荧光,间位取代基会抑制荧光；在同一分子内存在强吸电子基团O‖C和推电子基团RN,未共用电子对可从氮原子向O‖C转移,这意味着N-取代吖啶酮分子内存在着电荷转移作用,这种作用增加了中间含氮原子的六圆环的刚性，使其荧光性质大大增强。这对我们合成具有强荧光性质的吖啶酮衍生物有指导性意义，在N-取代机上连接强吸电子基团得到强荧光性物质也是实验的重点所在。
目前为止，在前人的不断发展研究之下，吖啶酮类衍生物的合成方法和手段有了很大的提高，并且趋向于更加绿色环保，例如采用微波衍射等。而比较常用的化学合成方法有Bernthsen方法、Unmann反应、Conrad-Limpaeh-knorr法、Friedlnder法、Pfitzinger法以及其他方法等。此次实验，我们主要准备以Umann反应为指导方法，合成具有更强荧光性质的苯并吖啶酮衍生物,研究其荧光性质将对发展新型荧光探针有重大意义。
研究内容和拟解决的主要问题
苯并吖啶酮的合成周期较长，且产率不高。只有先合成苯并吖啶酮才能对其衍生化，而后测定苯并吖啶酮衍生物的荧光性质，实验难度较大。且在实验室过程中，要找到一个比较合适的判断所得产物即为所需的苯并吖啶酮衍生物的方法，并对苯并吖啶酮和其衍生物进行分离，对分离得到的苯并吖啶酮衍生物的荧光性质研究，测定其荧光特性。
实验方案及研究手段
