邻炔苯胺与重氮一步合成苯并咔唑文献综述

 2022-12-19 19:29:08

开题报告内容:

一、课题背景

苯并咔唑广泛存在于天然生物碱和药物分子中,具有抗癌和抗血管新生的作用,同时因为具有显著的电稳定性和热稳定性,常用于有机光伏电池、有机发光二极管和染料敏化太阳能电池。

在过去,苯并咔唑的合成主要通过环A或环B的合成来构建。环A的合成方法有光化学环化,钯、铟、铜催化的环合芳构化,分子内的Fieldel-Crafts芳基化反应、Diels-Alder反应以及吲哚的连续炔丙基化、环异构化。环B的合成主要来源于有机胺或芳肼盐酸盐在铱、钯、铜催化下的芳基化环化,或铜催化的环加成作用,以及氧化环化脱氢。

然而单一合成A环或B环的方法存在着合成效率低下、合成方法不够完美的问题,因此,同时合成A环和B环的想法开始受到了重视。

  1. 要解决的问题
  2. 利用重氮化合物与邻炔苯胺进行苯并咔唑的合成
  3. 寻找有效的催化剂和反应条件,获得高产率
  4. 减少反应步骤,提高底物适用性和官能团耐受性
  5. 可行性分析

目前,在通过同时合成两环来构建苯并咔唑方面,已经有一部分学者做了相关研究,京都大学Hiroaki Ohno教授和 国立中山大学吴明忠教授通过金、钯催化或碘催化的烯二炔的分子内环化来合成苯并咔唑。兰州大学梁永民教授和中国科学技术大学龚流柱教授发展了钯、金催化的两分子炔的分子内共同环化合成苯并咔唑的方法,因此该课题在理论上是完全可行的。从步骤的经济性和官能团多样性的方面考虑,发展利用简单易得的原料构建苯并咔唑的新方法仍然很有必要也很有挑战性。同时,在合成方法上,结合了课题组在含氮杂环合成方面的兴趣,选择设计铑催化邻炔苯胺与重氮化合物串联环化形成苯并咔唑。

  1. 研究方法和内容

4.1 研究方法

(1)前期文献调研

(2)通过条件筛选、底物拓展等方法选择产率较高的合成方法

(3)通过柱层析分离、核磁共振测试等方法提纯目标化合物、确定结构并计算产率

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